MATA
KULIAH : KIMIA BAHAN ALAM
SKS
: 2
DOSEN
: Dr. Syamsurizal, M.Si
WAKTU
: 22-29
Desember 2012
PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak
diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban
anda diposting di bolg masing-masing.
1.
Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor
penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang
banyak.
2.
Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas
serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh
sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.
3.
Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa.
Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya
sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.
4.
Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur
senyawa bahan alam . Berikan contohnya
JAWABAN :
1. 1.
Faktor-faktor
penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang
banyak yaitu dilihat dari :
Triterpenoid
yang dibiosintesis dari 6 unit isopren, dan tersusun atas C30 asiklik yang
merupakan prekursor dari squalen.
Perbedaan pembentukan cincin (siklisasi)
akan memberikan perbedaan tipe dari terpenoid.
Lebih
dari 4000 terpenoid alami telah diisolasi, dan lebih dari 40 kerangka dasar
yang teridentifikasi. Triterpenoid
terbagi atas 2 kelompok besar yaitu tetrasiklik dan pentasiklik.
Pada
biositesis selanjutnya, dapat terjadi pengurangan jumlah atom C menjadi molekul
dengan jumlah atom C kurang dari 30.
Sebagai contoh adalah pembentukan senyawa golongan steroid (C27).
Banyak
senyawa golongan triterpenoid bereaksi dengan gula membentuk glikosida.
Triterpenoid
bebas merupakan komponen penyusun resin, lateks, dan kutikula dari tanaman.
Triterpenoid
yang secara ekologi penting misalnya cucurbitacins dan quassinoid. Golongan saponin triterpenoid dapat
mengakibatkan melisisnya darah.
Kelompok
lain dari triterpenoid adalah phytoecdysones yang digunakan untuk metamorfose
pada serangga.
2.
Pada hasil Spektrum UV-Vis hasil KLT preparatif,
dihasilkan puncak panjang gelombang maksimal
pada 279 nm, 317 nm dan 525 nm .Puncak pada panjang gelombang 279 nm dan 525 nm menunjukkan ciri dari senyawa
antosianin.
Salah
satu senyawa golongan flavonoid ,tumbuhan mempelas (struktur senyawa wogonin)
Pada spektrum UV senyawa hasil isolasi
muncul puncak serapan
pada 274 nm yang mengindikasikan adanya ikatan rangkap terkonjugasi yang
lazimnya merupakan
cincin aromatik. Hal ini diperkuat denganmunculnya sinyal pada bilangan
gelombang 1659-1580 cm-1 yang
berasal dari regang C=C dan 3065 cm−1 (C-H aromatik) pada spektroskopi infra merah. Pita I spektrum UV senyawa hasil isolasi tidak terukur,hal
ini mungkin dikarenakan terjadinya kesalahan atau ketidaktepatan dalam
pengukuran.Pengukuran serapan senyawa hasil
isolasi dengan spektroskopi IR menunjukkan serapan karakteristik pada bilangan .
Spektrum IR memberikan informasi adanya
pita serapan pada
bilangan gelombang 1659 sampai 1580cm−1 yang menunjukkan
adanya gugus C=C aro-matik dan munculnya serapan 3065 cm−1 menunjukkan
adanya gugus C-H aromatik. Pita serapanpada bilangan gelombang 1738 cm−1
menunjukkan adanya gugus karbonil. Adanya gugus C-O-C ditun- jukkan
oleh serapan pada bilangan gelombang 1078cm−1. Pita serapan pada bilangan gelombang 2926-2855 cm−1
menunjukkan
adanya regang C-H alifatik.Hal ini mengindikasikan adanya rantai alifatik,
dimana rantai alifatik ini berasal dari senyawa pengotor.
Sinyal-sinyal 13C-NMR
ester asam lemak ini yangmuncul pada daerah C-H alifatik yaitu pada daerah 11,1662 sampai 38,8941 ppm sehingga tidak mem-pengaruhi sinyal 13C-NMR senyawa flavonoid yangumumnya muncul pada
daerah C-H aromatik yaitupada 62,2248 - 182,6558 ppm.
Pelarut yang digunakan ketika mengeksktrasi campuran
senyawanya yaitu molekul air yang diasamkan. Pelarut ini akan mampu melarutkan
alkaloid sebagai garamnya. Untuk membasakan bahan tumbuhan yang mengandung alkaloid
dengan menambahkan natrium karbonat, basa yang terbentuk kemudian dapat
disekstraksi dengan pelarut organic kloroform atau eter.
Kemudian untuk alkaloid yang bersifat tidak tahan
panas, isolasi dapat dilakukan dengan menggunakan teknik pemekatan dengan
membasakan larutannya terlebih dahulu supaya alkaloid akan menguap dan
selanjutnya dapat dimurnikan dengan metode penyulingan uap.
Contoh
senyawa nikotin
Metode
ekstraksi membutuhkan pelarut organic yang sesuai yang dapat bercampur dengan
air seperti etanol dan methanol karena pelarut ini dapat melarutkan alkaloid
basa dan garam. Ekstraksi dengan terlebih dahulu dilakukan pengasaman supaya
alkaloid dapat mengendap
Alkaloid
dengan gugus lakton seperti ini pilokarpin mudah terdekomposisi dalam suasana
basa
4.
keterkaitan diantara
biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam adalah biosintesis
untuk memperoleh suatu produk kimia, ataupun beberapa produk dan Metode
isolasi adalah suatu cara untuk memisahkan senyawa yang bercampur sehingga kita
dapat menghasilkan senyawa tunggal yang murni. Contoh, bagaimana mengisolasi
senyawa dari tumbuhan. Tumbuhan itu mengandung ribuan senyawa, baik yang
dikategorikan sebagai metabolit primer ataupun metabolit sekunder. Nah, dengan penentuan
struktur senyawa kimia kita akan dapat mengetahui senyawa yang akan kita isolasi apakah
memiliki struktur yang sama dengan biosintesisnya.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar